Chlorure de méthallyle

Chlorure de méthallyle
Structure du chlorure de méthallyle
Identification
Nom UICPA	3-chloro-2-méthylprop-1-ène
No CAS	563-47-3
No ECHA	100.008.411
No CE	209-251-2
No RTECS	UC8050000
PubChem	11241
SMILES	CC(=C)CCl PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H7Cl/c1-4(2)3-5/h1,3H2,2H3 Std. InChIKey : OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à l'odeur âcre
Propriétés chimiques
Formule	C4H7Cl
Masse molaire	90,551 ± 0,006 g/mol C 53,06 %, H 7,79 %, Cl 39,15 %,
Propriétés physiques
T° fusion	< −80 °C
T° ébullition	72 °C
Solubilité	0,5 g/L à 20 °C
Masse volumique	0,93 g/cm3 à 20 °C
T° d'auto-inflammation	476 °C
Point d’éclair	−12 °C
Limites d’explosivité dans l’air	entre 2,3 % et 8,1 % en volume (de 85 à 305 g/m3)
Pression de vapeur saturante	138 hPa à 20 °C
Précautions
SGH
Danger H225, H314, H317, H411, H302+H332, P210, P273, P280, P391, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338 et P370+P378 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme H302+H332 : Nocif par ingestion ou par inhalation. P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P391 : Recueillir le produit répandu. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P304+P340+P310 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction.
NFPA 704
3 3 0
Transport
33    2554    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 2554 : CHLORURE DE MÉTHYLALLYLE Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	848 mg/kg (souris, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure de méthallyle, ou 3-chloro-2-méthylpropène, est un composé organochloré de formule CH₂=C(CH₃)CH₂Cl. Cet halocarbure insaturé est un liquide très volatil, incolore et susceptible de polymériser, avec une odeur âcre, et peu soluble dans l'eau. C'est un gaz lacrymogène dont les vapeurs sont susceptibles de former des mélanges explosifs avec l'air. Il se décompose sous l'effet de la chaleur en libérant du chlorure d'hydrogène HCl, du chlore Cl₂ et d'autres substances toxiques ou corrosives. Ses propriétés sont semblables à celles du chlorure d'allyle CH₂=CHCH₂Cl. C'est un alkylant fort, utilisé par exemple pour introduire des groupes isobutényle. Il est utilisé comme intermédiaire dans la production d'insecticides.

Il peut être obtenu par chloration de l'isobutène CH₂=C(CH₃)₂.

On peut l'utiliser pour produire du méthylènecyclopropane par cyclisation intramoléculaire à l'aide d'une base forte telle que l'amidure de sodium NaNH₂.

Préparation de méthylènecyclopropane.